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Chimie des composés carbonylés

2M1F1 Chimie des composés carbonylés Materiaux et Chimie S7
Cours : 14 h TD : 10 h TP : 0 h Projet : 0 h Total : 24 h
Responsable : Jacques Rouden
Pré-requis
Effets électroniques, Acides-Bases, Nucléophile-Electrophile
Bases de la chimie Organique (principales réactions de la chimie organique)
Identification des substances organiques par des méthodes spectrales (RMN, IR, UV, masse)

Ouvrages :
J. Maddaluno et al., "Chimie organique - Tout le cours en fiches" Ed. Dunod, 2ème éd. (2016)
P. Arnaud "Cours de Chimie organique" Ed. Dunod, 18ème éd. (2009)
H. Hart et J. M. Conia "Introduction à la Chimie organique", Ed. Dunod, 3ème éd. (2002)
K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore "Traité de Chimie Organique", Ed. DeBoeck, 4ème éd. (2004)
J. McMurry, E. Simanek "Chimie Organique – les grands principes", Ed. Dunod, 2ème éd. (2007)
Objectifs de l'enseignement
Apprendre et surtout comprendre les transformations fonctionnelles (mécanismes détaillés, cas particuliers) des groupes carbonylés et carboxylés qui permettent la préparation des composés organiques de base pour l'industrie ou celle de molécules complexes (produits naturels, agrochimie, phytosanitaire, médicaments ...)
Programme détaillé
1-Généralités
2-Additions nucléophiles (fonctions divalentes)
3-«Substitutions» nucléophiles (fonctions trivalentes)
4-Réactions en alpha de la fonction : énol, énolate, énamine
5-Aldolisation, Mannich, Claisen
6-Additions nucléophiles sur les systèmes conjugués
7-Ylures et composés carbonylés
8-Réactions diverses
9-Annexes (Liste des réarrangements des dérivés carbonylés, oxydations et réductions) → développement au 2ème semestre
Applications (TD ou TP)
TD : utilisation des connaissances théoriques du cours pour résoudre des problèmes de synthèse impliquant l'ensemble des fonctions carbonylées (divalentes) et carboxylées (trivalentes)
Compétences acquises
Maîtrise des outils nécessaires (réactions, réactifs, mécanismes, solvants) pour aborder la synthèse multi-étapes de molécules complexes.
Bibliographie
- Chimie Organique, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, DeBoeck, 2003
- March'sAdvanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 6th Edition
Michael B. Smith, Jerry March; Wiley Interscience (2007)
- Advanced Organic Chemistry : structure et mécanismes (Part A)
Francis A. Carey, Richard J. Sundberg, Ed. Springer (2008)
- Advanced Organic Chemistry : Reactions and synthesis (Part B)
Richard J. Sundberg , Francis A. Carey, Ed. Springer (2008)
- Mécanismes Réactionnels en Chimie Organique
Reinhard Brückner, Ed. De Boeck (1999)

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