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Strategie en synthese organique (M2R C04)

3EMR17 Strategie en synthese organique (M2R C04) Materiaux et Chimie S9
Cours : 20 h TD : 0 h TP : 0 h Projet : 0 h Total : 20 h
Responsable : Jacques Rouden
Pré-requis
Synthèse multi-étapes et rétrosynthèse

Connaissances approfondies de la réactivité des fonctions chimiques, des mécanismes réactionnels des principales réactions de la chimie organique et des organométalliques
Objectifs de l'enseignement
Rétrosynthèse

- Etre capable de proposer une voie de synthèse d'une molécule simple et d'en discuter les limites : analyse raisonnée des liaisons à créer, choix approprié des réactifs, des réactions.

- Comparer pour une molécule donnée plusieurs approches synthétiques (faisabilité, coût, intérêt), développer le sens critique d'une nouvelle séquence synthétique.

Synthèse

Utiliser les connaissances acquises au cours des autres modules du master pour :

- Etudier des synthèses

- Comparer plusieurs approches pour un composé

- Connaissances des réactions (des mécanismes) et méthodologies de la synthèse organique moderne

Programme détaillé
Rétrosynthèse
- Principales définitions de la rétrosynthèse

- Synthons et équivalents synthétiques

- Principales coupures rétrosynthétiques

- Chimiosélectivité et protection de fonction

- Régio- et stéréosélectivité

- exemples

Synthèse

- Généralités et historique de la synthèse totale

- Protections des fonctions

- Macrocyclisations

- Méthodes modernes de formation d'éthyléniques fonctionalisés

- Réactions péricycliques

- Exemples

Applications (TD ou TP)
Travail personnel
- Annales des examens 2002-2012
Compétences acquises
Rétrosynthèse

- Analyser la structure d'une molécule en pointant les principales difficultés à résoudre pour sa synthèse

- Proposer des schémas synthétiques raisonnables pour des molécules simples.

- Décomposer les molécules complexes en "briques" moléculaires

Synthèse de molécules complexes
Bibliographie
Rétrosynthèse

- E. J. Corey, X.-M. Cheng, "The Logic of Chemical Synthesis", Wiley, 1989

- S. Warren,P. Wyatt "Organic Synthesis : The Disconnection Approach", Wiley 2008

- J.-H. Fuhrhop, G. Li, "Organic Synthesis : concepts and methods", Wiley, 2003

- C. L. Willis, M. Wills, "Oxford Chemistry Primers: Organic Synthesis", Oxford Science Publications 1995

Synthèse

- K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen, "Classics in Total synthesis", Wiley, 1996

- K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, "Classics in Total synthesis II", Wiley, 2003

- J.-H. Fuhrhop, G. Li, "Organic Synthesis : concepts and methods", Wiley, 2003

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