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Hétéroéléments (M2R C07)

3CAEA2 Hétéroéléments (M2R C07) Materiaux et Chimie S9
Cours : 20 h TD : 0 h TP : 0 h Projet : 0 h Total : 20 h
Responsable : Annie-Claude Gaumont
Pré-requis
Eléments de synthèse organique niveau L3/M1
Objectifs de l'enseignement
Appréhender la réactivité ds hétéroréactifs phosphorés en synthèse organique et en catalyse organométallique
Connaitre l'apport de cet hétéroélement en synthèse organique en terme de réactivité et sélectivité.
Programme détaillé
- Place du Phosphore dans la chimie organique
- Généralités (structure, electronégativité, notion d’orbitales, structure, E des liaisons, réactivité)
- Synthèses de réactifs phosphorés
- Réactivités nucléophile de composés phosphorés tricoordinés (réaction d’Arbusov, formation de phosphonium, réduction des époxydes, réaction de Michaelis Arbusov et Michaelis Becker, réaction de Mukayama, réaction de Corey Fuchs, réaction de Perkow
- Réactivité electrophile de dérivés phopshorés tricoordinés (chloration des alcools…)
- Réaction de Mitsonobu, de Staudinger
- Dérivés pentavalents du phopshore
- Sels de phosphonium, ylures( agent de transfert de phase, Wittig et réactions dérivées).
- Formation de liaisons C=C (Wittig, Wittig-Horner, Horner, Wadsworth-Emmonds……., Réactions de Corey -Winter)
- Composés phosphorés et catalyse organométallique
Applications (TD ou TP)
TD : utilisation des connaissances théoriques pour résoudre des exercices de synthèse de composés comprenant un noyau aromatique ou hétéroaromatique
Compétences acquises
Connaissance de l'apport en synthèse organique en terme de réactivité et sélectivité des hétéroréactifs phosphorés.
Bibliographie
Chimie organique , hétéroéléments N. Rabasso, de Boeck
organophosphorus reagents , P.J. Murphy , Oxford University Press

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