Accueil - Connexion

Hétéroéléments (M2R C07)

3CAEA2 Hétéroéléments (M2R C07) Materiaux et Chimie S9
Cours : 20 h TD : 0 h TP : 0 h Projet : 0 h Total : 20 h
Responsable : Stephane Perrio
Pré-requis
Enseignements de synthèse organique des niveaux précédents.
Objectifs de l'enseignement
Appréhender la réactivité ds hétéroréactifs phosphorés, soufrés, séléniés et fluorés en synthèse organique.
Connaitre l'apport de ces hétéroélements en termes de réactivité et de sélectivité.
Programme détaillé
Phosphore :
Place dans la chimie organique ; Généralités (structure, électronégativité, notion d’orbitales, structure, énergie des liaisons, réactivité). ; Synthèses de réactifs phosphorés. – Réactivité nucléophile de composés phosphorés tricoordinés (réaction d’Arbusov, formation de phosphonium, réduction des époxydes, réaction de Michaelis Arbusov et Michaelis Becker, réaction de Mukayama, réaction de Corey Fuchs, réaction de Perkow). – Réactivité electrophile de dérivés phosphorés tricoordinés (chloration des alcools…). – Réactions de Mitsonobu, de Staudinger. – Dérivés pentavalents du phosphore – Sels de phosphonium, ylures (agent de transfert de phase, Wittig et réactions dérivées). – Formation de liaisons C=C (Wittig, Wittig-Horner, Horner, Wadsworth-Emmonds……., Réactions de Corey-Winter). Composés phosphorés et catalyse organométallique.

Soufre et sélénium :
Introduction (Place de S et Se en chimie organique, valence, différentes classes de composés, nomenclature, propriétés, données physiques)
Applications (TD ou TP)
Exercices d'application : utilisation des connaissances théoriques pour résoudre des exercices de synthèse et interprétation des résultats par des mécanismes réactionnels. Examens des années précédentes fournis.
Compétences acquises
Connaissance de l'apport en synthèse organique en terme de réactivité et de sélectivité des hétéroréactifs P, S, Se et F substitués.
Bibliographie
N. Rabasso, «Chimie Organique : Hétéroéléments, Statégie de Synthèse et Chimie Organométallique», De Boeck, Bruxelles, 2009 (2de édition).
P. J. Murphy, Organophosphorus Reagents, Oxford University Press, 2004.
G. H. Whitham, «Organosulfur Chemistry», Oxford University Press, Oxford, 1995.
«Organoselenium Chemistry: Synthesis and Reactions», Wiley, Weinheim, 2012.

© 2019 - ENSICAEN ( Mentions Légales - Crédits )